Insigne de casquette - 101e Bataillon d'outre-mer (Infanterie légère de Winnipeg). Cet insigne a été fait par R.J. Inglis. Le 101e était l'un des cinq bataillons levés par le 106e Régiment d'infanterie légère de Winnipeg durant la Première Guerre mondiale. Les autres étaient les 10e, 61e, 222e et 226e Bataillons. Un contingent transféré du 61e Bataillon a fourni le premier corps d'officiers et de sous-officiers. Le recrutement a commencé le 1er décembre 1915. Les casernes et l'entraînement se déroulaient à l'armurerie de la rue McGregor. À la mi-février, le bataillon a annoncé avoir atteint son effectif complet. Le recrutement s'est poursuivi jusqu'au départ du bataillon pour le camp Hughes pour l'entraînement d'été. Au total, près de 1 300 hommes se sont enrôlés dans le 101e. Le camp Hughes a ouvert ses portes pour l'entraînement d'été le 29 mai, et le 101e régiment y avait un contingent complet. Un ordre d'alerte inattendu a été reçu peu après le début du camp. Le 23 juin, le bataillon s'embarqua pour Halifax, via Ottawa. Le 28 avril, il a quitté Halifax à bord du SS Olympic et a débarqué à Liverpool le 6 juillet. Le lendemain, les hommes du 101e étaient au camp d'East Sandling, à Shorncliffe. Le 13 juillet, le 101e a été intégré au 17e bataillon de réserve au camp d'East Sandling (Ordre quotidien du 17e bataillon de réserve, n° 197). Les premiers hommes du 101e furent envoyés en France à la fin août. Durant l'automne 1916, d'importants contingents du 101e furent affectés aux 16e et 43e bataillons. De plus petits contingents ont aussi été envoyés aux 2e CMR, 46e et 72e bataillons. Six hommes ont été affectés au 31e Bataillon et tous ont été tués ou blessés. D'autres contingents, plus restreints, furent affectés au génie ou comme transmetteurs. À partir de janvier 1917, tous les anciens du 101e se sont joints au 85e Bataillon. Le 12 octobre 1917, le 101e a été dissous en raison d'un manque d'effectifs. Le 101e Bataillon d'infanterie légère de Winnipeg a été officiellement dissous par l'ordre général n° 149, le 15 septembre 1920. Après la guerre, le bataillon disposait d'une association d'anciens combattants active qui se réunissait régulièrement jusqu'en 1940 environ. Le 101e Bataillon d'infanterie légère de Winnipeg est perpétué par les Royal Winnipeg Rifles, un comble étant donné qu'aucun membre du 101e n'a servi au sein du 8e Bataillon pendant la guerre.